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Baker-Venkataraman烷基化

发布时间:2025-08-29

卤羧酸下邻吡啶苯基芳基苯醛取得附加的芳基β-二苯的反应会被称为 Baker-Venkataraman醛。β-二苯是非常最主要的工程学合成之聚合反应,其可以可用工程学合成色苯,黄苯,异黄苯和有机酸等。

此反应会之中特指的卤有:KOH, 叔丁醇钾的DMSO溶液,金属钾在甲苯之中反应会,KH或NaH,吡啶,三烯丙基钾。就其反应会【 Claisen亚胺反应会 】

反应会机理

首先,芳基苯的α-氮脱水分子成型烯酮样式结构。烯酮样式之聚合反应对原子内的吡啶苯基的氮进行时亲核围攻成型六元环之聚合反应,紧接着开环取得芳基β-二苯。

反应会实例

一、

【 Liebigs Ann. Chem. 1996, 271-277】

二、

三、

【 Chem. Eur. J. 2000, 6, 1302-1309】

四、

五、

【 Tetrahedron: Asymmetry2006, 17, 3051–3057 】

六、

【 E. J. Org. Chem.2011, 4551–4563 】

Wilson Baker (1900-2002)出生于英格兰的朗克福。他先后在伦敦政治经济学院的Arthur Lapworth博士和英国剑桥大学的Robinso博士师事研究课题工程学。1943年,Baker首次证明青霉素之中含有硫,Robinson曾对他话说:这一见到将是你的研究课题生涯的一个卖点,Baker。自此他在布里斯托大学进行时独立的工程学研究课题,直到1965年作为高年级的总监有机工程学家就职。他是都曾的活过百岁的有机工程学家,他就职47年后才离世。

Venkataraman在Robert Robinson Manchester师事学习,后来留在印度升任在金奈的国内工程学实验室干事。

概述

一、 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Baker-Venkataraman rearrangement, page 30-31.

二、 J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Baker-Venkataraman rearrangement,page14-15.

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